O autor respondeu ao convite da Câmara Municipal de Lisboa que, em 1947, para comemorar os 800 anos da tomada de Lisboa aos mouros, produziu um livro para ilustrar a história da cidade: Lisboa 8 séculos de História. Jaime Martins Barata, professor de desenho em vários liceus, ficou responsável pela ilustração histórica e evocativa de numerosas reconstituições, em que pôde dar largas ao seu gosto pela verosimilhança e fundamentação documentada, provavelmente com o apoio dos amigos olissipógrafos Norberto de Araújo e Gustavo de Matos Sequeira. O artista já tinha efetuado o tríptico que decora a escadaria principal do Palácio de S. Bento e os dois painéis para o átrio do Conservatório Nacional, no Bairro Alto.

Esta pintura é alusiva a um dos momentos cruciais da Revolução de 1383-85, o cerco de Lisboa e um dos seus muitos episódios: a batalha das galés, travada a 27 de agosto de 1384. Desde o final de maio daquele ano que Lisboa estava cercada por terra e por mar pelo exército do rei Juan I, de Castela. No final de agosto, num ataque surpresa, os castelhanos tentaram tomar as galés portuguesas, varadas nas margens do Tejo.

Num primeiro olhar, deparamo-nos com um cenário de luta, dentro de duas galés, tendo a muralha fernandina por testemunha. A galé era um navio baixo, comprido e esguio, com um mastro e uma vela latina, movida a remos por 90 a 240 remeiros, que se distribuíam por duas filas de bancos, a bombordo e a estibordo, cada uma com 25 a 30 bancos. Os remos, dois ou três por banco, eram manuseados simultaneamente, por três ou quatro remeiros. Se pudéssemos lá estar, de certo, presenciaríamos uma enorme algazarra, pelos gritos e os sinos a rebate, tanta que o Mestre de Avis a cavalo, à direita da composição, dá ordens, mas não é escutado por ninguém. O cronista Fernão Lopes descreveu este episódio, no capítulo 139, na primeira parte da Crónica de D. João I. A investida das galés castelhanas aproveitou as marés vivas de agosto, bem como a maré cheia da madrugada, atacando com besteiros e homens de armas. O povo e alguns fidalgos acudiram a defender os seus barcos, lutando como bravos touros metidos em curro, em campanha de manso gado, segundo o cronista, que acrescentou ainda que, no meio da violenta contenda, se ouviu pela primeira vez: Portugal e São Jorge! Outros, Castela e Santiago!

Com a maré vaza e sem que tivessem conseguido aprisionar qualquer embarcação, os castelhanos abandonaram o local deixando para trás uma galé e inúmeros feridos e mortos de ambos os lados. Saíram gorados os seus intentos. Uma semana depois, a 3 de setembro, o cerco foi, finalmente, levantado.